Les Hauteurs qui à l'Est dominent l'entrée de la baie de Santiago sont gardées par un imposant colosse de pierre, le Castillo de San Pedro de la Roca di "El Morro" (Le Maure). La construction de ce bel exemple d'architecture militaire espagnole remonte à 1643, mais il fut rebâti plusieurs fois après les multiples attaques des pirates quise succédaient au cours des XVIIe et XVIIIe siècles Malgré son air, le fort possède toujours des batteries de canons en état de marche et des réserves de poudre et de boulets.

Près de 2 000 exilés cubains entraînés par des militaires américains tentent un débarquement à la baie des Cochons, à Cuba. La mission se soldera au bout de quelques jours par un échec complet.

Après le départ de Fulgencio Batista et l'arrivée de Fidel Castro au pouvoir, en 1959, les relations entre Cuba et les États-Unis se détériorent rapidement. La politique d'expropriation des terres du gouvernement castriste et son rapprochement avec l'Union des républiques socialistes soviétiques (URSS) inquiètent le gouvernement américain qui adopte des représailles commerciales et rompt ses relations diplomatiques avec Cuba en janvier 1961. À la mi-avril, un bombardement aérien précède une tentative d'invasion de l'île par des exilés cubains, opposés au régime de Castro. Malgré l'entraînement reçu par des militaires américains, les troupes sont rapidement mises en déroute et éliminées. L'initiative, qui est un échec sur toute la ligne, est condamnée par plusieurs gouvernements. Elle ternit la réputation du nouveau président américain John F. Kennedy, entré en fonction en janvier 1961. L'année suivante, les tensions entre les deux pays atteindront un nouveau sommet avec la découverte de la présence à Cuba de fusées soviétiques.